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1969年楊雙伍十七歲時在 高雄市私立國際商職 讀了一年即輟學，便廝混在前金區 前金萬興宮 一帶，並因糾紛持刀殺死一名船長遭法院判刑8個月闖出名號 [5] 。 楊雙伍曾接受媒體採訪時表示，年少時期因其台日 混血 的身份，時常被當地混混辱罵為 日本鬼子 並遭到欺壓，為了自保便開始逞兇鬥狠，成為了踏入 江湖 的契機 [6] 。 1970年代青年時期便混跡於 新興區 「萬龍戲院」以及「西北戲院」一帶，亦被警方視為是「 西北幫 」成員 [7] [8] ，並與 苓雅寮 「聯宏幫」、 鹽埕 「 七賢幫 」、「 沙仔地幫 」等黑幫角頭往來，也因其個性兇狠犯下多起暴力及槍擊案而打響名號。
2019年11月3日 · (00:00:11)「怕回去被打得半死不活」大寮劫獄6囚飲彈背後的暗黑世界！？(00:35:19)楊雙伍牢裡拿開山刀砍詹龍欄 頭號殺手與穿山甲江湖怨揭秘！？(00:49 ...
2023年10月17日 · 秀場文化盛行的年代，北張菲、中邢峰、南豬哥亮是全台當紅的秀場御用主持人，不只高凌風碰上槍擊就連刑峰也因為檔期問題喬不攏碰上黑道大哥 ...
2024年5月15日 · 香港 导演 李志毅，以及知名演员金城武主演的电影《不夜城》，剧中的黑道大哥出生于台日混血，游走在东京新宿的日本、台湾、中国三方黑帮的背景故事，便是参考杨双伍的故事为蓝本改编 [3] [33]。
2023年8月28日 · #天道盟 #公祭 #黑道網路平台上，流傳4年前，天道盟前盟主逝世的公祭影片，飆破上百萬點閱，影片中可以看到，不少黑幫大老、政壇人士都出席 ...
2023年6月5日 · 1982年10月11日，警方圍捕楊雙伍、陳耀國時，刑警梁郁文遭楊雙伍持散彈槍攻擊，全身中彈24處，右眼失明，楊雙伍、陳耀國趁隙逃逸。 警方經數月追捕，屢有槍戰、飛車追逐，終仍無法擒獲。
1997年由日本東映動畫製作發行，並由香港 導演 李志毅，以及知名演員金城武主演的電影《不夜城》，劇中的黑道大哥出生於台日混血，遊走在東京 新宿的日本、台灣、中國三方黑幫的背景故事，便是參考楊雙伍的故事為藍本改編 [5] [35]。
