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[1] 小學 畢業後，13歲的蔡振南開始到台北四處 打零工 謀生，嘗試做過 道士 、 歌仔戲 演員、 布袋戲 藝師、 魔術師 、玻璃工人、布店店員、 電鍍 工人、百貨店員及飯店服務生等。 直到16歲，蔡振南仍未找到喜歡的工作，卻突然收到家中打來「母病危，見報速回」的電報。 [1] 蔡振南連夜趕回嘉義，母親卻已去世，他深受打擊，兩度昏迷，休養許久才復原。 [2] 蔡振南隨後留在嘉義從事百貨工作，不久又再度放棄，蔡父因此把他帶到 豐原 一家 馬達 工廠 當 學徒 ，但蔡振南卻在工作中聽到左近傳來的 那卡西 吉他聲，他深受吸引，腦海立刻閃過一個念頭：「原來，這就是我要做的，我的興趣就是做這個嘛。
2017年7月3日 · （圖／台中市新聞局） 根據《壹週刊》報導，蔡振南在還沒有出道前，曾經當過遊民長達8年的時間，蔡振南說，遊民其實最能分享，「遊民是今天我溫飽，大家就溫飽」，認為遊民的團結與取暖，相當讓人感動，還和社會喊話，希望大家能多去了解遊民，因為蔡振南認為他們有一般人沒有的「同感心」，也是因為這段經歷，讓他領悟人生道理。...
蔡振南在該工廠結識一位農家女孩，兩人很快訂婚，訂婚後蔡振南轉到 南屯 岳父家開設帽子廠工作，直到被徵召服 兵役 。 但因為他在 體檢 中被判定 體重 過輕，只有44公斤，所以只服兵役29天即除役。 [4] [3] [6] 蔡振南除役後，回到帽子工廠上班並結婚，並標了幾個 互助會 ，從岳父手中接過帽子工廠，還轉做外銷皮包。 工廠經營穩定後，蔡振南開始嘗試寫歌，甚至買了一台電子琴。 26歲那年，蔡振南終於在不斷摸索及塗塗改改下，完成處女作國語歌曲〈你不愛我我愛你〉。 [6] 他說寫第一首歌之前，聽電台放歌常會不喜歡某一節，覺得應該要這樣寫才對，「後來就自己寫一條歌出來。 」 [7] 早期演藝事業. 處女作被禁唱.
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- Cai Zhen-nan, Tshuà Tsín-lâm
其他人也問了
蔡振南住哪裡?
蔡振南是誰?
蔡振南為什麼出道?
蔡振南為何沒到案執行入監?
2017年7月12日 · 蔡振南曾因吸毒入獄，出獄後媒體報導他重生，讓他努力重新開始。 （翻攝自蔡振南臉書） 〔娛樂頻道／綜合報導〕植劇場《花甲男孩轉大人》捧紅男主角盧廣仲和資深藝人蔡振南，今爆出他2年前和交往20多年同居女友結婚，對方外號「鳳姐」，是蔡振南老婆、經紀人兼司機，而與台語資深唱將蔡秋鳳的一段情，最讓蔡振南戒慎恐懼。 蔡振南當年和蔡秋鳳交往長達9年，《壹週刊》報導，當時他捧紅蔡秋鳳，最後鬧到不歡而散，至今「蔡秋鳳」仍是蔡振南禁忌。 2人當初為何分手？ 蔡振南驚恐說：「這個不談。 蔡秋鳳（中）和蔡振南曾有過一段情，左為葉全真，右為陳昭榮。 （翻攝自蔡秋鳳臉書）
2017年7月2日 · 〔記者曾德蓉／台北報導〕蔡振南在《花甲男孩轉大人》中因沈迷賭博，家庭破碎，現實中則曾因吸毒入獄，出道前還當過8年遊民，他在接受媒體訪問時表示：「其實我不是懶惰，是在找我要的東西。 蔡振南年幼家貧，他在接受《壹週刊》專訪時表示，13歲就開始流浪，曾當過8年遊民，「睡公園、睡地上、睡地下道；洗澡，有公共廁所就去洗。 一套衣服穿到破，就會有人送你一件」，體悟到遊民其實最懂「分享」，賺了錢，不是獨吞，而是大家一起吃，讓彼此溫飽。 但他出道後、走紅了，曾墮落吸毒，當時他彷彿活得沒有明天，放棄一切在吸毒，好友侯孝賢、吳念真認為「一定要救他」，他才下定決心，召開記者會「舉發自己」，最後入監服刑，關了15個月假釋出獄；他說能戒毒是侯孝賢、吳念真相信他，他不想讓兩人失望，「那不好戒，會死人耶，可是我戒了」。
根據報導，蔡振南小時候家境很差，雖然父親希望他當老師，但他13歲那年卻開始四處流浪，過起遊民生活。 他表示，自己做過道士、歌仔戲演員、玻璃工人、工廠作業員等等...一直在尋找想要做的事情，就這樣有一餐沒一餐、睡在公園和地下道。
2017年7月3日 · 蔡振南1982年投資開唱片公司，捧紅沈文程、蔡秋鳳，卻染上賭博及吸毒的惡習，在好友吳念真及侯孝賢的苦勸下，他召開記者會「舉發自己」，並主動到台中監獄入監服刑、戒毒，當時不少人跟進主動報到，回想那段過程他說：「那不好戒，會死人耶，可是我戒了！ 」最後因為表現良好，關了15個月提早假釋出獄。...
