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2002年，極欲轉型的李奧納多，在大導演馬丁史柯西斯史詩片《紐約黑幫》中擔綱主角，與影帝丹尼爾戴路易斯有精采的對戲，讓觀眾了解李奧納多的企圖心，並給予其正面的評價。
李奧納多狄卡皮歐19歲就開始進攻奧斯卡，從《戀戀情深》的最佳男配角一路挑戰到《神鬼玩家》、《血鑽石》、《華爾街之狼》的最佳男主角都鎩羽而歸。
2006年10月5日 · 好萊塢版《無間道》，李奧納多狄卡皮歐與麥特戴蒙聯合主演，兩人分別詮釋原片中的「陳永仁」（梁朝偉）與「劉健明」（劉德華）.... 片長：149分 上映日期：2006/10/05
2010年7月15日 · 李奧納多狄卡皮歐是少數高調疾呼環保的好萊塢巨星，以自己名字成立的官方網站 (www.leonardodicaprio.org) 少了為影藝事業宣傳的明星氣息，有的只是他長年自己執筆撰寫關於公益課題的網誌與新聞訊息；他成立的基金會走過十二個年頭，為環保事務付出人力時間與金錢資助，李奧納多運用他演藝巨星的地位，發揮無遠弗屆的影響力，身為環保尖兵的一份子，無疑是綠能家園的最佳榜樣。 作者：Andrea Chen. 分享到facebook. 本期焦點－【v.279】 2010/07/15. 更多本期內容.
經歷過《鐵達尼號》的偶像小生時期，不甘只為一名偶像的李奧納多，演遍多部在台灣廣為流傳的神鬼系列，入圍不下十次的金球獎，悲劇角色、超級好野人什麼沒當過，地表生命力最強的獵人也難不倒他！
李奧納多狄卡皮歐19歲就開始進攻奧斯卡，從《戀戀情深》的最佳男配角一路挑戰到《神鬼玩家》、《血鑽石》、《華爾街之狼》的最佳男主角都鎩羽而歸。
美國導演昆汀塔倫提諾的第9部作品，李奧納多狄卡皮歐、布萊德彼特主演。 描述過氣影集演員與他的替身，想在好萊塢黃金年代逝去前在電影工業爭得一席之地。
