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2018年5月20日 · 有網友留言詢問，「為什麼總統都穿褲子，不穿裙子？ 」蔡英文回應，因為工作時間很長，穿裙子不太方便，而且還要穿絲襪，夏天很痛苦。 APP下載
2018年5月20日 · 蔡英文總統執政屆滿2週年，20日透過網路直播與網友互動並接受提問。其中，網友好奇蔡總統為何只穿褲子不穿裙子？總統說，因為她的工時太長，穿裙子不方便，尤其夏天還要穿絲襪更是痛苦。
2018年5月20日 · 為何不穿裙子 蔡總統對網友說出真相. （中央社記者呂欣憓台北20日電）總統蔡英文今天面對網友提問為何不穿裙子時表示，因為工作時間太長，穿 ...
2019年8月26日 · 對抗性別偏見也顯示在作為三軍統帥的蔡英文經常巡視軍事行動，並在臉書表示「穿裙子的，也能當好三軍統帥」等發言，然而在蔡爭取連任的路上，仍然遭到韓國瑜質疑她沒當過兵、否定女性擔任總統三軍統帥的適任性。
曾被獨派大老辜寬敏質疑「穿裙子不適合當三軍統帥」的蔡英文，從李登輝、陳水扁2位前後任總統任內，均參贊國安機要。 面對台海情勢嚴峻，執政前國防作為準備只論「專業」，曾任國民黨不分區立委的退將陳鎮湘便曾被找來替蔡英文上課；要拚「潛艦國造」，蔡就任前還請當時還在軍職的國安諮委黃曙光牽線，推薦前潛艦艦長楊易到智庫簡報。 蔡英文向軍方將領陳鎮湘（上圖，葉信菉攝）、黃曙光（下圖，張哲偉攝）請益，建立好交情。 執政後，蔡英文大小軍談頻邀各軍種廣議個裝改進、無人機、兵役徵募改革、軍人待遇等各種議題，並透過「便當會」交心，8年兩任總統下來，蔡和不少高階將領都建立了友好情誼。 今年520卸任前，蔡英文首任國防部長、時任退輔會主委馮世寬回憶錄出版，親邀蔡出席，而蔡也給足面子到場相挺。
2018年6月26日 · 儘管社會對女性的態度正在轉變，但如同其他國家的女性領導人，蔡總統經常面臨和她衣著有關的問題，尤其是為何從未著裙裝，而是偏好深色褲裝。
2023年4月23日 · 辜寬敏曾評論蔡英文「穿裙子的不能當三軍統帥」，今總統蔡英文頒贈褒揚令，並由辜寬敏妻子辜王美琇代表接下。 追思紀念會在公務人員人力發展 ...
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