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2005年9月16日 · 吳宗憲全盛時期，演藝事業版圖驚人，擁有唱片公司、經紀公司、電視台等股份，餐飲副業在台灣北中南都有連鎖店。 他的感情生活也不遑多讓，在被踢爆已婚、有4個小孩身分前，他與CANDY（譚元俐）、藝人陳孝萱交往過，之後仍不斷與臨時演員蜘蛛女、公司財務大臣安琪拉、歌迷LINDA、節目助理瑤瑤、乳溝妹等傳出緋聞。 去年底，他先發生轟動一時的無照酒駕事件，接著「槓上」華視總經理江霞，代言的解酒液被爆誇大不實報導，投資咖啡館拖延拆除店面工程尾款5萬元，以及名下的「糖朝」甜品店被消費者質疑賣假雪蛤等，「出包」程度在歷年居冠。 這段期間，他因為被輿論緊追猛打，一度與媒體關係緊繃，經常放狠話，自己手上有30多件官司要打，其中有多件是告媒體。
2019年8月23日 · 此外，張恒嘉於7月19日下午2時許，收到預計機邊交貨的菸品照片後，還傳LINE給吳宗憲並留言：「他拍照片給我看，真的誇張的多」；吳宗憲則回覆：「比我想像的還多」、「只有嘎哥可以完成這項大工程」；同月21日晚上7時許，吳宗憲再傳LINE給張恒嘉指出：「哥這次托運行李有點複雜，回寓所後，我建議我先負責在餐廳發放行李，免稅商品跟菸的部分，麻煩你跟駕駛幫我先丟進健身庫房上鎖，我完成行李發放後再去處理，麻煩你了」。 此次菸品團購者中，以徐兆峰購買1037條最多，檢方考量他已認罪，且其中有792條菸，是受他妻子的高中同學祁明昕委託代為下單，剩餘的245條才是他自用，由於他沒有參與運送私菸的過程，今依違反稅捐稽徵法予以緩起訴，條件是須繳交處分金60萬元。
2019年7月24日 · 〔即時新聞／綜合報導〕國安局少校吳宗憲、張恒嘉涉嫌利用總統出訪專機出入境行李禮遇之便，走私9800條菸，2人已被羈押禁見。 有媒體報導，吳宗憲已向檢調單位交出一份50人團購名單，其中甚至還有「貴婦團」成員。 本案除了吳宗憲、張恒嘉2人羈押禁見，其餘8名國安局人員遭檢調約談，被諭令20萬元至50萬元交保；蔡總統對此事震怒，前國安局長彭勝竹引咎辭職、前總統府侍衛長張捷自請處分並調職。 《聯合報》報導，10名國安局人員都供稱，利用總統出訪行程買菸已行之有年。 8名交保者都是國安局駕駛或隨車的軍士官，其中有過半數參加團購，他們購買菸品從1箱50條起跳。 報導提到，國安局官員和親友在出訪前先向吳宗憲登記品名、數量，付現或匯款交錢，最後再向華航下訂。
2020年5月26日 · 〔記者楊國文／台北報導〕綜藝天王吳宗憲於2011年與蔡姓男子簽約，擔任3年演藝經紀人及合組公司，蔡男事後發現吳宗憲在前1年已跟曹姓男子簽訂2年的演藝經紀約，吳乃故意將合約鬧雙胞，怒告吳索討預付的800萬元酬勞，扣除吳已還的230萬元，還須再支付蔡男570萬元，一審判吳勝訴，二審改判吳敗訴，經最高法院撤銷二審判決發回更審，高院更一審今改判吳應賠償570萬元。 還可上訴。 蔡姓男子提告主張，吳宗憲早在2010年11月19日與曹姓男子簽訂演藝事業經紀約，但吳卻隱瞞此事，隔年9月15日與他簽訂藝人經紀約暨合組公司合約，他誤信而於交給吳第1期演藝酬勞預付款800萬元；此外，吳宗憲另於同年10月19日與陳姓男子簽訂藝人經紀暨合組公司合約書，亦違反合約規定，吳有義務應返還該預付款。
2020年3月12日 · 本月11日播出的《綜藝大熱門》節目中，一名同時有在經營花藝業的藝人李明川表示，之所以接觸花藝，是因為先前他患有憂鬱症及失眠情形，是透過花藝療育了他自己，他也希望透過花藝去療育大家。 沒想到，吳宗憲竟當場質問他「你幹嘛憂鬱症呢？ 吳宗憲接著表示，「所有憂鬱症的患者仔細聽著，憂鬱症的原因都是因為這三個字，你理解了以後，你就過關了」。 他並告訴李明川，「聽好了，站好，都是因為『不知足』」。 吳宗憲並稱，「生命當中，你要想的是擁有的，而不是失去的，對不對？ 」他也舉例，有人左腳被截肢以後，他還可以說「還好，我還有一隻右腳，對不對？ 是不是這樣？ 」而李明川則在一旁連連稱是。
2019年7月25日 · 2019/07/25 11:27. 〔即時新聞／綜合報導〕檢調偵辦私菸案，傳國安局人員吳宗憲、張恒嘉可能轉污點證人以換取輕罪，目前兩人均遭羈押禁見。 總統府政風人員經與北檢聯繫，昨晚協同檢察官等人員前往特勤人員宿舍，取得遭聲押者的個人物品，據悉，專案小組現正比對吳張2人手機與昨晚搜得的個人物品，希望藉此掌握幕後藏鏡人身分。 綜合媒體報導，特勤私菸案風波越演越烈，檢調經漏夜偵訊10名涉案的國安局人員，懷疑吳張2人只負責採購業務，另有協助連繫訂貨等多名共犯。 由於本案中，藉總統專機出訪私運免稅菸入境需多人配合，且模式相當固定，檢方認定已行之多年，懷疑還有更高層官員涉案。
2018年2月27日 · 〔記者張文川／台北報導〕綜藝天王吳宗憲4年前被控掏空上櫃公司「聯明行動科技」3250萬元案，吳宗憲一審因已認罪，被判刑1年10月、緩刑3年 ...
