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2023年2月22日 · 蔡康永对于感情生活一直很低调，在2002年承认自己有男友后，他深陷各种负面，他又不得不出来否认，对此他厌倦了，决定对感情闭口不提，但熟悉他的人，都知道他有一个相恋多年且感情稳定的男友。 但这两年。 两人分手传闻却愈演愈烈，而现在蔡康永又有新的约会对象，似乎坐实了一点。 他之前的的男友叫刘坤龙，高大帅气，身高180，身上散发着文艺气息。 两个在1994年相恋，当时刘坤龙刚刚从英国留学回来，在一所学校里当英文老师，认识了蔡康永。 刘坤龙的研究生课程，是在一个名叫舒马赫学院的地方学习的，他和其他传统大学非常不同，是实行社区互助生活的学院，贴近大自然，开设可持续生态相关的课程，学生的一日三餐都是自己做的。 这样的学校在蔡康永眼里简直就像是哈利波特里霍格沃兹魔法学校一样神奇。
2021年4月9日 · 蔡康永說，「渣男渣女所帶來的戀愛，有一個特質，讓你頻繁地、忐忑不安地去索取，而不一定能得到，所以會上癮。 」心理學上有個專有名詞稱為「強迫性迷戀」，人們會把痛苦的感覺誤認為是被愛，明明付出與獲得不匹配，寧願受盡委屈，卻也不敢離開，甚至把這樣痛苦的戀情，視為真愛的考驗。...
2019年5月22日 · 近來毛曉彤參加由蔡康永主持的《親愛的結婚吧》被追問愛情經歷，她透露自己已經單身1年多，稱自己每次談戀愛「都是奔著結婚去的。 」所以過去最短的戀情也維持了長達4年，最長的有5年，後來被蔡康永追問分手的主因，她笑言：「可能人家沒想結婚。 」聽到這個回答，蔡康永也非常心疼，轉頭對另一名主持人李誕：「怎麼辦？...
2018年4月20日 · 42. TVBS新聞網 · 8 小時前. 白冰冰籲「切莫再逼」黃子佼改口了 她火大轟：回去賣冬瓜茶. 藝人黃子佼日前遭檢方查獲持有7個兒少性影像，遭緩起訴2年，引各界撻伐。 綜藝大姐大白冰冰昨（7）日受訪擔憂黃子佼成為「台版李善均」，不想看見憾事重演提醒各界「切莫再逼」，此話一出慘遭網友炎上。 對此，鄉民女神qn、桃園市議員黃瓊慧怒發聲。
蔡康永說，「渣男渣女所帶來的戀愛，有一個特質，讓你頻繁地、忐忑不安地去索取，而不一定能得到，所以會上癮。 」心理學上有個專有名詞稱為「強迫性迷戀」，人們會把痛苦的感覺誤認為是被愛，明明付出與獲得不匹配，寧願受盡委屈，卻也不敢離開，甚至把這樣痛苦的戀情，視為真愛的考驗。 就像困在籠子裡的老鼠一樣，按下按鈕時有時獲得食物、有時落空，結果牠按按鈕的次數越來越多，就為了想要提高獲得的機率。 當人們在戀愛失敗後，常會面臨尋求自我內心協調過程，希望找出問題的原因，下次不會再犯，尤其是公眾人物的分手、婚姻破局，幾乎呈現「全民共審」的局面，非得找出誰是錯誤的元凶，方才罷休。 習慣內向歸因的人，甚至深陷於受害者自我檢討的惡性循環，「是不是我哪裡做得不對才會被劈腿、被傷害？
2020年2月29日 · ELLE TAIWAN. 「情商」，從小練就而成. 如果可以像電影《變腦》那樣偷窺名人的腦袋，大概很多人爭相排隊想要知道蔡康永到底在想些甚麼？ 明明長著稚氣的娃娃臉，卻有著看透一切的老靈魂， 對人世間的喜怒哀樂貪嗔癡，總能有他精闢獨到的見解哲理。 儘管臉上總是掛著笑容，但大部分的時候，他是冷靜、不動聲色的。...
2023年2月22日 · 蔡康永曾经有一位谈了20多年恋爱的男朋友George，但他已经很久没提过对方了，两人也很久没被拍到一起同框，看来是已经分手了吧。 蔡康永和George在1994年相恋，当时他们一起到日本旅游时遇到大地震，两人死里逃生，在大雪中约定要永远在一起。 相恋之后，蔡康永和George经常被拍到一起出现，相关绯闻报道也随之出现，在当时的社会，很多人还无法接受同性恋，所以他们也饱受压力。 2001年，蔡康永在李敖的逼问下，在节目上坦然承认自己是同志，他也因此成为中国台湾演艺圈首位出柜艺人，在当时是一个大新闻。
